試題總分：150分
答題時間：3小時
參考教材：徐壽昌主編《有機化學》（第二版），高等教育出版社，1999
一、考試目的和要求
《有機化學》課程考試旨在了解和考查學生的有機化學基本知識以及運用有機化學知識分析和解決問題的能力。本課程要求學生較系統地掌握有機化學基本知識，熟悉有機化學基本理論，理解和掌握有機化合物的結構、性質及其相互轉化的規律，了解基礎有機化學實驗基本技術，能夠較熟練地解決有機化學的基本問題。
二、題型及分布
1． 命名與寫結構式，約15分；
2． 完成反應式（填空方式，包括中間產物、最終產物、試劑和重要反應條件，內容涉及基本反應），約30分；
3． 綜合題（填空、選擇或排序，涉及基本概念、基本知識、基本理論、基本性質、基本規律等），約30分；
4． 簡答題（包括反應機理、實驗現象分析等），約20分；
5． 鑒別或分離，約15分；
6． 合成題，約30分；
7． 結構推導，約10分。
難易分布：較易題型40%；中等題型40%；較難題型20%
三、考試范圍
（一）命名與寫結構式
1. 系統命名法：烷、烯、炔，雙環化合物，含1個手性碳的手性分子，取代芳烴，鹵代烴，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羥基酸、鹵代酸，酯、內酯、酸酐、酰胺、內酰胺等），硝基化合物，胺（包括季銨鹽、季銨堿），偶氮化合物，五元六元雜環衍生物。
2. 典型結構
能夠根據名稱寫出結構式；
構造異構：碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構、互變異構；
構型異構：順反異構及Z/E異構；乙烷丁烷構象，環己烷衍生物構象（椅式、船式、平伏直立鍵及最穩定構象）；對映異構及R/S構型的標記與命名，手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉換。
熟悉常見基團的結構與名稱，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和習慣命名法。
（二） 基本概念
1. 雜化軌道：sp3、sp2、sp雜化軌道特征；
2. 共價鍵：σ鍵、π鍵，鍵的極性，極化度；
3. Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對；
4. 誘導效應、共軛效應、空間效應、共軛體系（π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛）、芳香體系與芳香性；
5. 手性、手性分子、對映體、外消旋體、內消旋體、外消旋化、構型轉化；
6. 構造異構、構型異構、互變異構、構象異構、對映異構；
7. 親電試劑、親核試劑、親電性、親核性；
8. 活性中間體：自由基、碳正離子、碳負離子、苯炔；
9. 定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道；
10. 旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心；
11. 屏蔽效應、去屏蔽效應、化學位移（δ值）、偶合常數、伸縮振動、彎曲振動；
12. 了解氨基酸，蛋白質，核酸，糖。
（三）基本規律
1. 結構與物理性質的關系：沸點、熔點、溶解度的變化規律，氫鍵與分子間作用力；
2. 次序規則，芳烴親電取代定位規律，馬氏規則，過氧化物效應，查衣采夫規則，霍夫曼規則，休克爾規則；
