一、考試要求:
《有機化學》主要涵蓋了典型有機化合物的來源、結構、 性質、制備及應用??忌枰莆盏湫凸倌軋F化合物的結構、 命名和主要的化學性質;掌握典型的有機反應、官能團轉化 的基本規律和有機合成的基本方法;掌握自由基取代、自由 基加成、親電取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除 反應、周環反應、氧化與還原等的基本歷程;熟悉雜化軌道 理論、酸堿理論、電子效應、空間效應、異構現象、芳香性 等基礎理論的應用;掌握常見有機化合物的鑒別、了解其工 業制備方法,為從事有機化學相關的研究提供必要的理論基 礎。
二、考試要點:
第 1 章 緒論
了解有機化合物的特性,熟悉共價鍵理論及共價鍵性質, 掌握有機化合物分子中的共價鍵斷裂方式及酸堿理論。
第 2 章 烷烴
熟悉烷烴同系列及同分異構,掌握烷烴的命名方法,理 解不同級別氫原子的相對活性,熟練掌握烷烴的化學性質和 自由基取代反應的歷程。
第 3 章 烯烴
熟悉烯烴同分異構現象,掌握系統命名法及 Z,E 命名法, 熟練掌握烯烴的親電加成、自由基加成、自由基取代等反應 及其歷程;掌握碳正離子的結構、穩定性及重排等特征;掌 握馬氏規則的理論解釋,熟悉烯烴制備的方法和原理。
第 4 章 炔烴和二烯烴
熟悉炔烴和二烯烴的同分異構現象,掌握炔烴和二烯烴 的系統命名方法,掌握共軛體系和共軛效應,熟練掌握炔烴
的化學性質和共軛二烯烴的 1,2-加成、 1,4-加成反應、 Diels-Alder 反應。
第 5 章 環烷烴
掌握環烷烴命名、結構和化學性質,熟悉影響環烴穩定 性的原因,掌握環己烷和取代環己烷的構象。
第 6 章 芳香烴
掌握苯分子的結構和芳烴的命名規則, 了解單環芳烴的 物理性質,熟練掌握單環芳烴的化學性質以及親電取代反應 歷程,熟練掌握取代基的定位效應,掌握多環芳烴、萘和蒽 的結構及其重要反應,掌握休克爾規則及其應用。
第 7 章 立體化學
熟悉鏡象、比旋度、對稱中心、對稱面、對稱軸、旋轉 反映軸的概念;掌握手性與旋光性、對映體與非對映體、內 消旋體與外消旋體等關系,熟練掌握 Fischer 投影式、Newman 投影式、矩架式等的書寫及其相互變換,熟練掌握 R/S 標記
法, 了解外消旋體的拆分原理。
第 8 章 鹵代烴
熟悉鹵代烴的分類和異構現象,掌握其系統命名方法, 熟練掌握鹵代烴親核取代反應及其常見歷程(SN1 和 SN2), 熟練掌握消除反應及其常見歷程(E1 和 E2) ,熟練掌握格氏 試劑的制備及應用,了解鹵代烴與金屬 Li、Na 的反應及應用。
第 9 章 現代物理實驗方法在有機化學中的應用
了解紅外光譜的基本原理,熟悉典型官能團化合物的紅 外光譜特征,掌握簡單有機化合物紅外光譜的解析。了解核 磁共振譜的基本原理,熟悉典型官能團化合物的 l H NMR 譜 和 13C NMR 譜特征,熟練掌握簡單有機化合物 l H NMR 譜的 解析。了解質譜的基本原理,基本掌握簡單有機化合物質譜 信息的解析。
第 10 章 醇、酚和醚
掌握醇、酚和醚的系統命名法,熟練掌握醇和酚的重要 化學性質,熟悉乙醚和環氧乙烷的重要反應, 了解冠醚的結 構特征及其在相轉移催化反應中的作用原理。
第 11 章 醛和酮
了解醛酮的分類方法,掌握醛酮的系統命名方法,重點 掌握醛酮的化學性質及其親核加成反應的歷程,熟練掌握醛 酮的還原反應(金屬氫化物還原、米爾文還原、沃爾夫- 凱惜 爾-黃鳴龍還原、克萊門森還原) ,熟練掌握醛酮的
第 12 章 羧酸
掌握羧酸的系統命名規則和常見羧酸的俗名,熟悉羧酸 的化學性質以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件,熟練掌 握酯化反應歷程以及影響酯化反應速率的因素,掌握羥基酸 的制法,熟悉羰基酸的涵義及其結構特征,了解丙酮酸、β- 丁酮酸容易脫羧的性質。
第 13 章 羧酸衍生物
熟悉羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺) 的結構特點, 掌握羧酸衍生物的親核取代反應歷程,熟練掌握酯在酸或堿 催化下的水解反應及其歷程、酯的縮合反應(克萊森縮合、 狄克曼縮合)及其歷程,掌握酰胺的脫水和霍夫曼降解反應, 了解羧酸酯的熱消除反應。熟練掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸 二乙酯在有機合成上的應用,了解丙酮酸、β-丁酮酸脫羧的 性質,掌握邁克爾反應及在合成上的應用,了解不飽和羧酸、 鹵代酸及碳酸酯的性質。
第 14 章 含氮有機化合物
熟悉硝基化合物和胺的結構和分類,掌握硝基化合物、 胺的命名, 了解硝基化合物、胺的物理性質,掌握硝基化合 物、胺的化學性質,熟練掌握重氮鹽的性質及其在有機合成 上的應用。
第 15 章 雜環化合物
熟悉簡單雜環化合物的分類,掌握呋喃、噻吩、吡咯、 吡啶的結構及性質,熟悉合成喹啉和它的衍生物的方法及原 理, 了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡單的生理功能, 了 解生物堿的分類和提取方法。
第 16 章 糖、氨基酸、蛋白質和核酸
了解糖、氨基酸、蛋白質和核酸的基本涵義、類別和常 見種類,熟悉糖、氨基酸和蛋白質的相關化學性質, 了解核 算的生物功能。
三、 參考書目
1.《有機化學》(第六版), 李景寧主編,高等教育出版
社, 2018 ,ISBN :9787040501643 (上冊),9787040509014 (下冊);
2.《有機化學》(第二版),徐壽昌主編,高等教育出版
社, 2014, ISBN :9787040397680。